Quintanas Rubias de Arriba atesora una profunda trayectoria histórica que se remonta al Paleolítico, Neolítico y a la época celtíbera. Sin embargo, su propio topónimo hunde sus raíces en la época romana: Quintana (de quinta) evoluciona a Quintanas por la presencia de las dos poblaciones vecinas, Rubias por el característico tono rojizo de su tierra y de Arriba por su posición geográfica respecto a su hermana del sur.
Tras la Reconquista impulsada en la zona a mediados del siglo X bajo la influencia del conde Fernán González, la localidad quedó integrada en la confederación de Villa y Tierra conocida como Las Tres Casas de la Olmeda. Posteriormente, durante el reinado de Alfonso VI y la delimitación de las diócesis de Osma y Sigüenza, la villa independiente se incorporó a la Extremadura Castellana. Su memoria documental se conserva con detalle a partir de la Edad Moderna, con registros gráficos y administrativos continuados desde la época de Felipe II y el Catastro del Marqués de la Ensenada.
Preside el centro de la Plaza Mayor. Rematado por una cruz, este emblemático monumento acredita la categoría histórica de la localidad como villa con jurisdicción propia, diferenciándola de las aldeas o lugares de menor rango.
En los alrededores del término se conservan referencias a antiguas atalayas islámicas como La Torrecilla, así como antiguos hitos de demarcación (Mojón Blanco, Mojón del Gobernador) utilizados por celtíberos, romanos, musulmanes y cristianos para fijar las fronteras territoriales.
El municipio destaca como un enclave de gran relevancia histórica donde la huella del pasado se respira en cada rincón. Su característico rollo jurisdiccional en la plaza, los vestigios defensivos de su entorno y la singularidad de sus orígenes entre tierras rojizas convierten a esta villa en un punto de parada imprescindible dentro del rico patrimonio del municipio de San Esteban de Gormaz.