En el siglo XV continuará la recuperación lenta de San Esteban, pero sin capacidad ya de alcanzar situaciones anteriores. Sin embargo el elemento característico de este periodo es la concesión del señorío de San Esteban, después elevado a condado, a Álvaro de Luna. Hasta entonces la villa había sido cedida de forma temporal, retornando siempre al monarca. Cuando Juan II en 1420 concede a Álvaro de Luna el señorío, y tres años después le nombra conde de San Esteban, esta población asiste a un cambio radical: la cesión de competencias por parte del rey al señor, que se hace para siempre al instituir como mayorazgo el condado en 1438. El conde obtiene así toda una serie de rentas de carácter solariego, como la martiniega, y otras de carácter jurisdiccional, entre ellas las tasas judiciales. A estas rentas propias del señorío hay que añadir los ingresos fiscales de la villa que el rey le cede en 1433. Además pertenecen al señor las atribuciones de gobierno, judiciales, militares, administrativas... Los sanestebeños pasan a depender totalmente de su señor.
El condado caerá pronto en la órbita de la casa Pacheco, de los marqueses de Villena, y bajo sus pendones lucharán y entrarán en Granada, en 1492, soldados de San Esteban.
La evolución de la población se caracteriza por una leve recuperación temporal. Pero nuevas hambrunas y epidemias provocarán altibajos con frecuencia indeterminada. Sabemos que en 1504 hay hambre en la población; en el periodo 1597-1602 sufre la peste bubónica; en 1628-1640 a la sequía se une el tifus, y nuevamente hay sequía en 1734. En otros años pudieron repetirse.
Otros factores intervienen -expulsiones, migraciones, guerras...-. Pero en líneas generales tras esta recuperación indecisa, hasta mediados del siglo XVI, se produce una contracción fuerte de la población durante los siglos XVII y XVIII, iniciándose la recuperación a finales de este siglo. El siglo XVII fue especialmente duro: la prolongada sequía y consiguiente crisis agrícola provocó subalimentación y dejó indefensos a los habitantes frente al tifus, que diezmó la población.
Una fuente religiosa indica, para 1587, 242 “vecinos” en San Esteban. Siete años más tarde un repartimiento de millones, del que sólo está excluido el clero, señala 261 “vecinos”, a los que hay que añadir 8 clérigos y 12 religiosos. En cambio, en 1770, únicamente serían 135 los “vecinos”. La caída de la población es clara. Otro dato, este sectorial, nos refiere que en 1474 habitan en San Esteban 26 “vecinos” hebreos. La emigración o la conversión redujo la aljama de la villa a proporciones ridículas, fechas antes de la expulsión. La minoría mudéjar, también marginada y decreciente, pasará por momentos críticos hasta ser expulsada en 1609.
En el aspecto económico, Enrique IV concede la celebración de ferias el 11 de junio y el 11 de noviembre. No sabemos si es una confirmación de las que se celebraban o si tras la crisis del siglo XIV dejaron, temporalmente, de llevarse a cabo. Las ferias han seguido celebrándose hasta fechas muy cercanas, constituyendo días especialmente festivos en la localidad, que se veía totalmente invadida por animales y personas.
La economía sigue basada en una agricultura y ganadería de autoconsumo. La despoblación y el abandono de tierras en el XVII posibilita una selección de las mejores para ser cultivadas, pudiendo mantener los rendimientos. Nuevamente se produce concentración de propiedades en manos de los poderosos, igual que en el siglo XIV.
Se mantienen los mismos cultivos y tecnología hasta mediados del XVIII en que las tesis ilustradas llegan al campo. Entonces se mejoran, lentamente, técnicas de cultivo y se introducen nuevos productos. La agricultura va a crecer, roturándose nuevas tierras, a costa de la ganadería lanar, aunque en 1783 aún existen, en toda la comarca de San Esteban, 32.965 cabezas de este ganado, estante en su totalidad. El descenso del ovino va a ser compensado con una mayor diversificación -cerdos, cabras, caballos, mulas...-, alcanzándose una alimentación más variada y, también, mayor rapidez en el trabajo agrícola. Pero costará mucho vencer costumbres añejas, tanto en agricultura como en ganadería.
Además, la creciente presión tributaria ejercida sobre los trabajadores, especialmente en los siglos XVI y XVII, poco margen proporcionaba para poder mantener a la familia, aún en años normales.
La necesidad de dinero lleva a los monarcas a dar licencia para arrendar cargos concejiles en la villa -1617- y al Concejo de San Esteban a vender un monte de carrascal en 1563. Por otra parte, Felipe IV, en 1645, declara exentas de la jurisdicción de San Esteban a la villas de Soto y de Matanza; por supuesto que sus habitantes hubieron de comprar este derecho.
Durante este periodo se producen también roturaciones de terrenos comunales por particulares en beneficio propio. Así el sistema medieval de organización concejil y aprovechamiento de la tierra va destrozándose por etapas, en provecho de una minoría, sin buscar alternativas más rentables para la mayor parte de la población.
En cuanto a las comunicaciones, el puente romano, ya reformado en la Edad Media, sufrirá dos nuevas restauraciones, en 1526 y 1717. En ésta última se construyó un fuerte torreón, con cuatro puertas que daban acceso al campo donde se celebraban las ferias. Posiblemente sustituiría a otro anterior y en él se cobrasen los derechos de pontazgo. La red de caminos se veía muy afectada por las inclemencias climáticas.
En 1629 se construye el Ayuntamiento de la villa, a costa de muchos sacrificios, dada la época crítica que atravesaba en estos momentos. La Plaza Mayor, lugar donde está ubicado, ha conservado hasta fechas recientes una estructura homogénea.
Ya en el siglo XV se documenta la primera escuela en San Esteban. El obispo de Osma ordena en 1444 que, para seguir funcionando y que el maestro cobre, debe contar con veinte alumnos como mínimo. Esta escuela de gramática se mantiene con los bienes de las parroquias y su maestro es nombrado por el obispo.
Posiblemente en ella estudiase García de Santisteban, uno de los más ilustres hijos de la villa. Más tarde fue copista en la Catedral de El Burgo de Osma. Entre sus numerosas obras destaca, por suntuoso, el Breviario en dos tomos -1455- y el Fortalitium Fidei, de 1464, códice que recoge la leyenda del Vado del Cascajar y muestra un dibujo de San Esteban convertida en campo de batalla entre musulmanes y castellanos.
También en el siglo XV existe en la villa la Casa Hospital de San Lázaro, ya que en 1459 unos vecinos de Atauta donan a ella sus bienes. Es de patronato real, gestionada por el Concejo, y se mantiene de sus rentas y heredades. En ella no sólo se acogía a los enfermos, sino también a los pobres y peregrinos.
A mediados del siglo XVI se hace el coro del Rivero (Se trajo de la Catedral de El Burgo de Osma. Fue elaborado entre 1539 y 1563, en tiempos del obispo Pedro Álvarez de Acosta y trasladado al Rivero en el Episcopado de Francisco Tello de Sandoval (1567-1578)), y por las mismas fechas se incorpora, en la galería, el arco sepulcral de Vidas Pascual. En 1626 se fabrica el actual retablo y en el siglo XVIII se efectúan nuevamente modificaciones en su fábrica.
La iglesia del convento franciscano data de fines del XVI, gótico tardío y muy sencillo, con elementos renacentistas. En 1628 se acaba su retablo. Los condes de San Esteban contribuyeron en las obras, de ahí que figuren sus escudos.
Del mismo siglo XVII es el retablo de la iglesia de San Miguel.
Las cuatro parroquias existentes en San Esteban quedan reducidas a tres, porque la de Santa Olalla es suprimida en tiempos de Carlos III. A la falta de feligreses se unía su estado ruinoso, que acabaría con ella en el siglo siguiente. Según Argaiz, ya se había desmoronado en gran parte hacia 1580.
Texto extraído de "Síntesis Histórica de San Esteban de Gormaz" de Félix García Palomar.
Soria Hogar y Pueblo. Extra de Fiestas, 8-IX-88, pp. 9-13.
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