Los grabados rupestres de La Cueva de las Salinas son los primeros vestigios de asentamientos humanos en la localidad. Posteriormente, tras un pasado celtibérico y romano, San Esteban de Gormaz, toma una importancia vital durante la Reconquista.
La musulmana Castro Moro, o la cristiana San Esteban, será uno de los puntos clave que marque la línea defensiva que tomará como frontera natural al río Duero. Su fortaleza será uno de los bastiones de la Extremadura Castellana y será testigo de grandes batallas entre cristianos y musulmanes por la conquista del territorio. Hasta su definitivo paso a manos cristianas a mediados del siglo XI, el devenir de estos dos pueblos marcará el trazado urbanístico y militar de la localidad de la que aún conserva restos de las dos culturas. Es posible por ello encontrar restos de muralla de tapial y un cubo defensivo musulmanes así como una torre cristiana perteneciente al recinto amurallado.
Tras la pacificación, San Esteban construye sus templos románicos, celebra las primeras Cortes de Castilla y pasa a ser una de las mayores Comunidades de Villa y Tierra castellanas. Hablar de San Esteban de Gormaz es hablar de románico. No en vano, ostenta el honor de albergar la iglesia románica porticada más antigua de Castilla, San Miguel, cuyo canecillo del monje nos cuenta que finaliza la construcción del templo en el año 1081. A partir de ella, este modelo constructivo de iglesias de una sola nave con pórtico hacia el sur, se extiende por el resto de la provincia de Soria y por Segovia, Guadalajara y Burgos. Es en este tipo de pórticos donde tendrán lugar las reuniones de los Concejos de las Comunidades de Villa y Tierra. Es posible que Alfonso VIII celebrara las primeras cortes de Castilla en San Esteban en el año 1187. Es, por lo tanto, este templo románico del siglo XI, al igual que el de Nuestra Señora del Rivero (s XII), influenciados por el arte hispanomusulmán como se observa en la decoración de sus capiteles y canecillos, los máximos representantes del patrimonio de la localidad. Si uno quiere seguir profundizando en este tipo de arquitectura medieval, no hay mejor forma que acercarse al Parque Temático del Románico, que recorre, en forma de fidedignas reproducciones, su variabilidad a través de Castilla y León. Pero no hay que olvidar la iglesia del antiguo Convento de San Francisco, hoy iglesia Parroquial de San Esteban Protomártir, los restos del recinto amurallado, la puerta enmarcada con el escudo del Marqués de Villena y su distribución medieval: calles estrechas y callejuelas en las que se intercala el adobe con la sillería propia de la nobleza donde se encuentran las casas blasonadas que, además de albergar escudos nobiliarios llevan en sus muros restos de antiguas construcciones romanas y visigodas perfectamente visibles y legibles.
Aquí comienza la D.O. Ribera del Duero, viñedos familiares y bodegas de gran renombre se extienden a lo largo de las 18 pedanías que forman el municipio. Son 300 las bodegas tradicionales que horadan el cerro de las ruinas del Castillo lo que ha permitido crear una cultura en torno al mundo de la uva y del vino. Bodegas pequeñas, excavadas manualmente en la roca y el Lagar de San Miguel se enmarcan en lo más alto de la localidad permitiendo tener una panorámica espectacular de este tipo de arquitectura subterránea tan ligada a la tradición local.
El río Duero es el vertebrador natural del paisaje sanestebeño. Su bosque de ribera forma una senda natural a través de la cual el viajero puede recorrer tradicionales caminos como La ruta de la lana, La Senda del Duero o el Camino del Cid o simplemente dar un paseo los cálidos días de verano o contemplar la variación cromática del otoño. Coronan los montes calizos bosques de encinas y centenarios sabinares, los máximos exponentes de la vegetación mediterránea continental. Son estas tierras calizas las que albergan el acuífero que da de beber a los habitantes de esta zona: el manantial de los Ojos, cuya surgencia en forma de “ojos” brotando de la tierra puede contemplarse en las inmediaciones de la localidad.
1) Iglesia Parroquial de San Esteban Protomártir: La antigua iglesia anexionada al Convento Franciscano es ahora parroquia para los sanestebeños. La desamortización de Mendizábal de 1832 hizo cambiar la titularidad del templo a manos privadas hasta que, en 1849, el Ayuntamiento solicitó su cesión al propietario. Fue entonces adquirida por el obispado de Osma-Soria, y, tras su restauración se inaugura el 7 de junio de 1900. Pero no es hasta 1986 cuando todavía la iglesia de San Francisco se convierte en parroquial y cambia su advocación a la de San Esteban Protomártir. Las piedras de su campanario proceden de la desaparecida en 1922, antigua parroquia de la localidad, ubicada en la Plaza de San Esteban. En su interior, unos frescos franciscanos del siglo XVI, presbiterio y capilla sepulcral góticos, la imagen del Cristo de la Buena Dicha y la talla románia de la Virgen del Castillo.
2) Cubo: las confrontaciones entre cristianos y musulmanes durante la Reconquista han dejado en San Esteban restos de elementos constructivos de las dos culturas. Este cubo circular de origen musulman y construido en tapial, junto a otro ahora desaparecido de similares aracterísticas servían de sujeción a la Puerta de San Gregorio, una de las que tuvo el recinto amurallado de tapial. La defensa de esta puerta se realizaba desde un matacán o barandilla elevada de pequeño tamaño.
3) Torreón: un 30% más alto que el cubo, este torreón se restauró durante la Edad Media sobre restos anteriores de otro cubo. Está realizado en sillería, labrado y trabajado con piedras irregulares colocadas a tizón.
4) Puente de los 16 ojos: Dirigiéndote hacia el río Duero se puede contemplar el puente de los 16 ojos. Era este puente el que conectaba a cristianos y musulmanes pesto que el Duero era la frontera natural durante la Reconquista. Aquí se encuentra un mural dedicado al autor del Cantar del Mío Cid, agradeciendo su "Ixiendos va de tierra el Campeador leal; de siniestro Sant Estevan, un buena çiudad".
5) Puentecillo Medieval: una arcada posee este puente que permite cruzar el canal que lleva aguas del Duero hasta la fábrica de harinas.
6) Arco de la Villa: Dando acceso al interior del recinto amurallado encontramos la Puerta de Castilla, coronada por el escudo de armas de don Diego II López Pacheco, Marqués de Villena y V Conde de San Esteban de Gormaz (1501-1529). La caldera es el emblema de la familia Pacheco, elemento muy frecuente en la heráldica de las casas sanestebeñas. El I Conde de San Esteban de Gormaz fue Don Álvaro de Luna, valido de Juan II, pasando el condado por unión matrimonialmente a la familia Pacheco. Actualmente, est título lo ostenta la Casa de Alba.
7) Plaza Mayor: Es cuadrada y la integran un conjunto de edificaciones porticadas. Justo enfrente, la Casa Consistorial. En 1621 ya se ha cosntruido el Ayuntamiento para alcaldes y regidores (tal como lo atestigua la lápida encontrada en una e sus apredes a principios del siglo XX). En 1996 se construye sobre el original otro de estilo más acorde con la época que fue, según dicen, pasto e las llamas, restaurándose a imitación del originario del s XVII en 1994, devolviéndole a la plaza el esplendor perdido, y también su reloj. Los soportales, con pilares de olmo, tenían como objetivo prinicpal, resguardar de las inclemencias del tiempo a habitantes y mercaderes puesto que en este lugar, hasta 1922, se ubicaba el mercado del pueblo.
8) Calle Mayor y casas blasonadas: Este rico patrimonio del corazón de la localidad le ha valido la declaración de Bien de Interés Cultural como Conjunto Histórico Artístico y permite dotas a la villa de una imagen típica de pueblo castellano, donde la mezcla cristiana y musulmana ha trazado el urbanismo local, orgnizándose en torno a un recinto amurllado atravesado por su calle principal, una calle Mayor larga y estrecha en la que desembocan callejuelas, patios y callejones. Las edificaciones de San Esteban utilizan los materiales de la zona en función de la riqueza del propietario: adobe, madera o piedra. Son las casas de piedra con sus escudos nobiliarios las que más llaman la atención. Como ejemplos importantes, la Casa de Cristóbal de Bermeo, mayordomo del Marqués de Villena, y la antigua Casa Cuartel que destaca por la presencia de lápidas romanas en 3 dinteles de la fachada. Más inscripciones romanas, votivas y honorarias, se pueden observar ascendiendo por la Calle Mayor.
9) Iglesia de Santa María del Rivero: Desde lo alto del "Rivero" se ubica este magnífico ejemplo de románico porticado soriano declarado BIC en 1996. Alberga en su inetrior a la adorada Virgen del Rivero, patrona de la localidad, un impresionante coro tallado en madera de pino, y pinturas góticas tanto en la cabecera como en el arcosolio. Además, en su pórtico existe un arco sepulcral del s XVI de estilo plateresco, donde, el enterramiento de "Vivas Pascual" nos hace remontarnos a la antiquísima leyenda del Vado de Cascajar. Desde el mirador, se observa todo el perímetro histórico de San Esteban.
10) Iglesia de San Miguel: Monumento Nacional desde 1976, y no espara menos pues este pequeño templo románico se enorgullece de ser el primero de toda la historia con galería porticada, tal y como lo atestigua el "canecillo del monje" en el que lee "Me hizo el maestro Juliano en la era de 1119" es decir, 1081. Esta clara antigüedad se aprecia no sólo en la desproporción de los cánones del románico sino en la decoración de sus capiteles, donde musulmanes , pavos reales y castillos con arco de herradura son los principales protagonistas.
11) Castillo: fue levantado por los musulmanes en el siglo X para defenderse de los ataques cristianos. De estilo islámico, de form alargada y estrecha, fue reformado por los cristianos tras la conquista definitiva allá por el siglo XI. Entre sus restos se pueden contemplar un aljibe y el Pozo Lairón, excavado en roca y del que cuenta la leyenda que fue utilizado para acceder al río en casos de asedio a la fortaleza. Justo enfrente, Castro Moro, o el "Castillo Viejo", el primer castillo que hubo en San Esteban y que estaba unido por murallas de tapial al "Castillo Nuevo":
12) Muralla Musulmana: algunos restos se pueden contemplar todavía. Se identifica por estar fabricada en tapial, siendo característico de este estilo constructivo las "agujas" de madera en la parte superior del muro.
13) Bodegas tradicionales: unas 300 bodegas tradicionales horadan el cerro donde está ubicado el Castillo así como las partes más elevadas de la Villa. Estas bodegas, pequeñas y familiares, son, además del lugar donde se elaboran apreciados vinos, lugar de reunión para los sanestebeños.
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